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从埃及前往迦南，需要穿过一片沙漠，所以吴元济在抵达埃及东部边城坎塔拉（今埃及塞得港以南）后，命令部队备足水源和干粮，然后沿着海岸线继续向东进军。没想到这段沙漠比较长，部队很快就将携带的水喝光，后面的路程干渴不已，后面到了沙漠中的小城阿里什才算补充了一些饮用水。部队越过阿里什不久，总算到达迦南一带，摆脱了缺水的危机。
部队进入迦南以后，就进入了叙利亚总督的辖区，开始不断有大食人的部队过来袭扰唐军。吴元济率军边走边战，一路上击溃好几股敌人，来到迦南中部一带。
吴元济率军攻击大食军时，发现这里的大食军已经有了炸弹和突火枪，知道了叙利亚的大食军也有了火器，暗叫不好。
吴元济带领部队击败沿途的大食军后，终于抵达迦南的重要城市耶路撒冷。耶路撒冷位于一片山上，居高临下，叙利亚总督派了一万多军队守卫这里。
吴元济命令部队包围该城，准备攻下这座城市，谁知道部队刚围上去，大食军就从上面往下面扔炸弹，炸弹滚下来爆炸，对围城的部队形成威胁。
吴元济大怒，命令围城的部队离城墙远一些，然后开始命令炮兵轰城，城内的守军对唐军的炮击无计可施，只能被动挨打。
第二天，唐军在城墙上轰开一个缺口，炮兵停止射击后，一些唐军试图从缺口处冲进去，没想到城上的大食军又开始往下面扔炸弹，唐军被迫撤退。
双方都有火器，唐军火器虽优，但耶路撒冷守军占据地利，吴元济有点懵圈了，不知道该怎么破局。副将邹元标认为，守军的炸弹毕竟扔不远，唐军不如改变战术，改破城为轰城，一直用大炮轰城，守军早晚会受不了。
吴元济听了以后茅塞顿开，觉得完全可以发挥唐军炮兵的射程优势，来个长期轰炸，吃亏的肯定是大食守军。从此唐军不再攻城，而是将城市远远围住，一直用大炮轰击，而且专往城内建筑物多，建筑物高大的地方轰击。
经过连续四五天的炮轰，城内的守军开始顶不住了，觉得如果唐军继续炮轰下去，整个城市都要完蛋，特别是那些重要的圣迹、寺院将毁于炮火，他们将成为历史的罪人。
最终，城内守军派人过来表示愿意投降，投降的条件就是唐军不要毁坏他们的圣迹和寺院，尊重他们的信仰。
吴元济觉得这个条件不过分，当即答应，让守军全部出城缴械投降。大食军投降的部队有八千多人，吴元济觉得带这些俘虏太麻烦，在他们都保证不再参加大食军后，吴元济将大部分普通士兵释放，留下五百多重要分子集中关押起来。
吴元济在耶路撒冷补充了一些军需物资，留下一个羌戎团镇守耶路撒冷，然后向大马士革方向进发。
大食军觉得硬碰不是唐军对手，转而采取游击战，专门攻击第五路军的补给线。吴元济被搞的愤怒不已，到处追着大食军打，大食军以骑兵为主，唐军很难捕捉。
由于后勤补给线被破坏，特别是弹药补充非常不顺，耽误了第五路军的行程，无法快速挺进大马士革。
李愬原先攻占的萨曼王朝、塔希尔王朝，都属于黑衣大食的地方势力，未触及黑衣大食的核心地区。黑衣大食哈里发马蒙为了防止唐军来攻，调集重兵在黑衣大食东部一带，企图将唐军阻于波斯一带。
在李愬认知中，在世界范围内，黑衣大食是仅次于唐朝的帝国，是唐朝对外扩张的最强对手。唐军虽然在怛罗斯附近击败了萨曼王朝的军队，算是报了一仇，但是尚未伤及黑衣大食的根本，这次要跟黑衣大食的本土力量对决，将是一场更加激烈的战斗。
李愬率领第六路军从沙普城出发，向西攻入黑衣大食的波斯地区，波斯地区的大食军将沿途的道路挖断，桥梁毁坏，减缓了唐军的进程。第六路军全部是骑兵，可以在荒野上驰骋，但是炮兵和辎重部队仍然依赖道路和桥梁，唐军不得不一边架桥修路，一边缓慢前进。
好在波斯地区相对干旱，河流不多，所以中途桥梁也很少，只是部分延缓了唐军的进程。唐军向西进发的过程中，大食军并不敢来硬碰，而是派出小股骑兵不断骚扰，均被唐军击退。半个多月后，第六路军终于到达波斯的重镇拉伊城（今伊朗德黑兰一带）附近。
黑衣大食波斯总督拉赫曼，带领六万精兵屯守在拉伊城一带，准备在这里阻挡唐军。马蒙对拉赫曼寄予厚望，交给他的都是大食的精锐部队，甚至给了他大量的火器，希望他能重现黑衣大食的荣光。
拉赫曼认为，黑衣大食依然是以冷兵器为主，新配备的炸弹和突火枪等火器，射程和威力都难以匹敌唐军的武器，对前景并不乐观。拉赫曼苦思冥想，想到了三个对策，一是干扰唐军的后勤补给线，二是加固拉伊城，将城墙大幅加厚，三是在唐军的必经之处投毒。
第六路军进入波斯以后，大食军就袭扰唐军的补给线，但是唐军在出发时带了充足的粮草弹药，而且沿途可以夺取波斯人的粮草，弹药消耗不多，所以影响不大。
唐军在往拉伊城进发的沿途较为干旱，水源不是很多，有一支唐军先锋部队在引用当地的泉水时，出现集体中毒的情况，造成一百多人的死亡。
李愬对大食军在水中投毒的行为非常愤怒，跟几个部将商议后，决定部队尽量在波斯人聚居的地方取水。波斯人再毒，总不能断自己的后路，而且取水之前让牲畜先饮用试验一下，虽然麻烦了一些，但是确实避免了中毒的危险。
拉赫曼看到自己的三个对策被唐军破了两个，只能寄希望于最后一个方案，就是凭城固守。拉赫曼将三万步兵置于城内防守，将三万骑兵放在城外，希望通过内外合击，打退唐军的进攻。
李愬率军抵达拉伊城后，决定仍采取包围合击的战术，命令各个部队分头将拉伊城包围起来。大食军自然不会坐以待毙，城外的三万骑兵不断的袭扰围城部队，企图阻止唐军包围拉伊城。
唐军的围城部队先后和大食骑兵爆发了好几次激战，终于击退敌军，完成了对拉伊城的包围。为了防止大食骑兵的袭扰，围城部队抱团行动，主要是封堵城市的进出道路，断绝城内外的联系。
眼见拉伊城被围，拉赫曼只能是集中兵力做好各种防御准备，并预备了多种反击措施，决定和唐军决一死战。
李愬看到拉伊城被加固了很多，决定采取连续射击的方式，将城墙炸开一个缺口。李愬将手中的火炮分成三波，昼夜不停轮流射击，终于在城东射出一个巨大的缺口。
主攻部队待炮兵停止射击后，从缺口处攻入，并向城内进发。出人意料的是，大食军并未派部队封堵缺口，缺口附近空无一人，仿佛人都吓跑了。
主攻部队感觉似乎太顺了，顺的有点不对头，反而不敢快速进攻，而是沿着街道缓缓向里进发。突然，街道两侧的建筑物发出连续的爆炸，将街道内的很多唐军炸死炸伤。
原来，唐军在城东连续炮击，拉赫曼判定城东就是唐军的主攻方向，拿出库存的炸弹运到城东一带。趁着唐军停止炮击的间隙，大食军在缺口处的建筑物内放置了大量的炸弹，除了留几个点火的人，其他的大食军全部撤离。
首批进城的唐军损失惨重，被迫退出城外，清点一下竟然死伤了一千多人。首次出战不利，李愬非常郁闷，紧急和两个副将商议对策。
孔文侃认为，拉伊城内建筑物众多，都可以放置炸弹，唐军贸然进入太危险，可以采取持续炮击的方式打击城内大食军。陈弘岭则认为拉伊城位于一个山谷中的绿洲，非常依赖城外的河流供水，一旦断绝其水源，城内也会坚持不了多久。
陈弘岭提到水源，李愬本想来个以毒攻毒，向流入城内的河流中投毒，但是感觉这个办法会毒死很多拉伊居民，会损害唐朝的形象，最后还是放弃了。李愬认为，即使断绝其城外的用水，城内可以打井，彻底切断其水源不现实，最后决定采取连续炮击的方式。
唐军在城东对拉伊城进行持续的炮击，但是不派兵攻城，对城内造成了较大的破坏。唐军炮击了三天后，马蒙派出一支两万人的援军，会同城外的大食骑兵，进攻围城的第六路军。
李愬被迫收缩兵力，与大食援军进行一番血战，城外两军对战的时候，拉赫曼又指挥城内的大食军向外突围，唐军被迫两线作战。战斗持续了整整一天，唐军最终凭借火力优势，击败大食援军，并将城内的部队打回去。
李愬认为，日久容易生变，而且唐军的炮弹不是无限的，后勤补给难度也不小，必须要改变战法，速战速决。李愬忽然想到战国时期田单的火牛阵，来了灵感，想到了攻城的破解之法。
李愬命令部队在拉伊城周边征集了大量的牛羊，全部驱赶到城东一带，唐军的炮兵对原来的缺口又炮击了一番，并派兵将缺口附近清理了一番。
唐军将一大群牛驱赶到缺口附近，牛尾巴上全部包上油布，然后将油布点燃，这些牛被燃烧的剧痛刺激，像发疯了一样朝城内冲去。
城内的大食军故伎重演，又引爆炸弹，发现炸死的都是**，唐军并没有进城，就停止了引爆。唐军此时开始驱赶羊群进城，感觉沿途的建筑物有炸弹，就驱赶一只羊进去，羊的身上带着点燃的炸弹，将建筑物引爆。
唐军不再急于入城，驱赶着羊群稳扎稳打，缓慢朝城内推进。拉赫曼这时开始有点蒙圈了，不愿任由唐军进城，开始指挥大食军反击。
大食军的炸弹也是有限的，主要是在缺口处的建筑物放了一些，再往里的建筑物基本就没有炸弹了，两军开始了真正的对战。
刚开始，大食军还依托工事和建筑物，竭力抵抗唐军的进攻。这些唐军早就憋足了劲，进入城内以后，就开始猛烈的进攻。经过一天的激战，大量的大食军被消灭，唐军取得了绝对的优势，将残余的大食军压迫到城西一带。
经过一段时间的较量，拉赫曼自知不是唐军的对手，拉伊城被攻占已经无可逆转，决定趁夜突围。半夜时分，拉赫曼集中精锐从西门拼死向外突围，唐军围城部队虽然杀伤了大量的大食军，拉赫曼还是成功带领一些亲兵成功突围，向西仓皇逃去。
拉赫曼逃走以后，城内残余的大食军更无斗志，在第二天纷纷向唐军投降。李愬接收降兵后，终于占领拉伊城，不禁长舒了一口气，带领部队进城休整一番。
拉赫曼往西逃了一段，然后就收拢残兵，加上原来被唐军击败的援军，形成了一支有两万多人的骑兵部队。拉赫曼虽然打不过唐军，但也不甘心失败，就持续袭扰唐军的补给线，让唐军也不好过。
李愬占领拉伊城后，本想乘胜追击，但是补给线持续被袭扰，严重影响了唐军的行动。在拉伊之战中，唐军消耗了大量的弹药，必须要予以补充，否则根本无法进行后面的战事。
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